1999-2000赛季的欧洲冠军杯上，拜仁慕尼黑队小组赛中碰到了皇家马德里队。他们在伯纳乌和奥林匹克体育场分别以4比2和4比1的比分战胜对手。在半决赛中两队再次相遇，拜仁慕尼黑队这次却因为净胜球少而被挡在了决赛大门外。

　　希斯菲尔德的球队又一次举起了冠军奖盘，但这个冠军却是意外之喜。他们要感谢最后一轮成功阻击勒沃库森队的温特哈兴。在德国杯决赛上，拜仁慕尼黑队3比0完胜云达不来梅，报了去年决赛点球负于对手的一箭之仇。这也是球队历史上第三次夺得联赛杯赛双冠王。卡恩也被评为当年的德国足球先生。

　　球迷对于2001-2002赛季的经历更是难忘。在德国杯第二轮，球队就被业余队马格德堡淘汰。但在联赛最后一轮，凭借帕特里克·安德森在补时阶段最后时刻的间接任意球战胜汉堡队，再次夺得德甲冠军。沙尔克04队的球迷也在这一时刻经历了从大喜到大悲的过程。

　　在这一年的欧洲冠军联赛赛场上，拜仁慕尼黑队完成了一系列复仇战。先是在四分之一决赛上淘汰了曼彻斯特联队。半决赛两回合分别以1比0和2比1战胜了皇家马德里。2001年5月23日，拜仁慕尼黑队圣西罗球场迎来了决赛对手瓦伦西亚队。卡恩成了当晚的英雄，在120分钟内两队战成1比1平。在随后的点球大战中，卡恩扑出了3个点球，帮助球队第四次举起了欧洲冠军杯。

　　在随后的2001－2002赛季中，拜仁慕尼黑队仅取得了一项冠军。在联赛冠军的争夺战中，球队排在多特蒙德和勒沃库森队后。在德国杯半决赛上，拜仁慕尼黑队又以0比2输给了沙尔克04队。欧洲赛场上，他们又被老对手皇家马德里队挡在了四强之外。唯一安慰球迷的就是丰田杯赛场上战胜了博卡青年队，库福尔的进球让球队本赛季不至于一无所获。

　　2002－2003年的德甲联赛中，拜仁慕尼黑队以16分的绝对优势压倒斯图加特队，毫无悬念的夺得冠军。在德国杯决赛上，凭借巴拉克的两个进球，球队3比1战胜凯泽斯劳滕队，第四次夺得双冠王。作为埃芬博格接班人的巴拉克被评为年度德国足球先生。

　　这一年唯一的遗憾就是冠军杯小组赛即遭淘汰。但任何事情都有两面性，帮助拉科鲁尼亚队战胜拜仁慕尼黑的荷兰射手马凯，在这一年结束后披上了红色战袍。